東アジアとの交易
室町幕府が発展していった14世紀後半は、中国も激動の時代を迎えていました。日本と元は正式な国交はなかったものの、私貿易は盛んで、鎌倉幕府も建長寺再建のための費用を得るために1325年（正中2年）建長寺船を派遣し、足利尊氏は後醍醐天皇の冥福を祈るための天竜寺造営のために1342年（康永元年）から数回にわたって天竜寺船を派遣しました。
またこの時代には、
倭寇という海賊集団が活動し、朝鮮半島・中国大陸沿岸を荒らしまわりました。14世紀の倭寇を前期倭寇とよび、朝鮮半島を主な侵略地とし、高麗衰亡の一因になったともいわれています。16世紀の倭寇を後期倭寇といい、中国人やポルトガル人からなる海賊集団となっていました。中でも王直という明人の頭目が有名で、彼が明に殺害されると後期倭寇は衰退し、1588年（天正16年）に豊臣秀吉の海賊取締令により消滅しました。
中国大陸では、1368年に
朱元璋（太祖：洪武帝，1328〜98）が現れ、漢民族の
明を建国しました。明は近隣諸国との通交開始を呼びかけ、倭寇の禁止が求められました。足利義満は九州探題に倭寇鎮圧を命じ、1401年に僧侶祖阿と博多商人肥富を遣わして明と正式な国交を開きました。足利義満は「日本国王臣源」と称し、明の年号を用いて朝貢貿易が始まりました。
日明貿易では、明から勘合という証票の持参が義務付けられ、
勘合貿易とも呼ばれました。1404年（応永11年）に第一回の船が派遣され、以後1547年（天文16年）まで17回の勘合船が派遣されました。4代将軍足利義持（1386〜1428）は明への臣下の礼を嫌って貿易を中止しましたが、6代足利義教（1394〜1441）が貿易を再開しました。勘合貿易は朝貢貿易であり、滞在費や運搬費は明の負担であったため、日本には莫大な利益がもたらされました。輸出品は、
銅・硫黄・金・刀剣・扇・漆器などで、輸入品は
生糸・絹織物・綿糸・砂糖・陶磁器・書籍・絵画などでした。これらは
唐物として珍重され、室町文化の形成に多大な影響を与えました。また、銅銭も大量にもたらされ、国内の貨幣流通が加速しました。
貿易には有力守護や寺社も参加しました。応仁の乱以後幕府が衰退すると、堺の商人と組んだ細川氏、博多商人と組んだ大内氏に勘合貿易の実権が移っていきました。この両者は互いに争い、1523年（大永3年）に
寧波の乱で衝突し、結果的に大内氏が実権を握りました。1551年（天文20年）に大内氏が滅亡し、勘合貿易は終了しました。
朝鮮半島では、1392年に李成桂（1335〜1408）が李氏朝鮮を建国し、日朝貿易がはじまりました。また、倭寇撃退を目的に1419年（応永26年）応永の外寇が起こりました。1443年（嘉吉3年）、李氏朝鮮は対馬の宗氏と癸亥条約をむすび、貿易は通信符を用いて行われ、三浦に港が限定されました。しかし、1510年（永正7年）に三浦の乱が起き、これ以降貿易は衰退していきました。
琉球と蝦夷ヶ島
沖縄では、
北山・中山・南山の三山が対立し、尚巴志が近隣を攻略し父を中山王とし、1429年（永享元年）に
琉球王国を建国しました。琉球は首里を都とし、明や日本と国交を結び、貿易を行いました。また明からサトウキビ（甘蔗）がもたらされ、特産品になりました。
北方では、
蝦夷ヶ島（北海道）への進出が始まり、14世紀には日本海交易が盛んになり、サケやコンブなどが京都へもたらされました。14世紀から15世紀にかけて、津軽海峡を渡った人々が蝦夷ヶ島南部に定住し、彼らは和人と呼ばれるようになり、港や館（道南十二館）を整備しました。和人たちは津軽の安藤氏の支配下に属し、アイヌの人々とも交易を行いました。しかし、1457年（長禄元年）和人の圧迫に対し、アイヌは大酋長
コシャマインを中心に蜂起し、道南十二館は攻め落とされ、茂別館・花沢館のみが残りました。その後花沢館主蠣崎氏の客分だった武田信広がコシャマイン父子を討伐し、蜂起は鎮圧されました。武田信広は蠣崎氏に婿入りし、蠣崎氏は道南地域を支配し、16世紀はじめに松前に本拠地を移し、江戸時代には松前氏という大名になりました。
